За великого князя Святополка II Ізяславича , одруженого з дочкою половецького хана Туюрхана (Тугоркана), нащадки хана отримали долю в Сквирі.
Князі Половці-Рожиновські володіли Сквиром до XVI століття.
У 1616 році Сквіра отримала магдебурзьке право.
До 1795 р. Сквира була нічим не примітним казенним містечком , в 1795 стала повітовим містом Брацлавської губернії, а в 1797 – центром Сквирського повіту Київської губернії Російської імперії.
У 1897 році чисельність населення становила 16 265 осіб, тут діяли два пивоварні заводи, дріжджовий завод і дві тютюнові фабрики (на яких було 129 робітників), парафіяльне училище, лікарня, аптека, регулярно проходили ярмарки, проте більшість населення займалося землеробством і городом.
У 1931 році було збудовано комбінат хлібопродуктів.
У ході Великої Вітчизняної війни 14 липня 1941 року місто було окуповане німецькими військами . 29 грудня 1943 року 240-а стрілецька дивізія 50-го стрілецького корпусу 1-го Українського фронту під час Житомирсько-Бердичівської операції звільнила місто.
У 1975 році чисельність населення міста становила 18,3 тис. осіб, основою економіки були підприємства харчової та легкої промисловості.
У січні 1989 року чисельність населення міста становила 19 273 особи.
У травні 1995 року Кабінет міністрів України ухвалив рішення про приватизацію АТП -13267, що знаходилися в місті, заводу сантехвиробів, цегельного заводу, заводу «Яшма» і райсільгосптехніки, в липні 1995 року було затверджено рішення про приватизацію совхозу.
